Piloto Australiano con más derribos en la Segunda Guerra Mundial nace en Sydney el 28 de Julio de 1911, ingresa en la Aviación de su País al comenzar el conflicto.
Tras completar su entrenamiento como piloto en Enero de 1941 es asignado al escuadrón 73 de la RAF.
Poco después es transferido al Escuadrón 250 volando en un P-40 en el Norte de África.
Su primera victoria es un ME-109 el 26 de Junio de 1941.
Cuatro días más tarde suma dos JU-87 y el 7 de Julio derriba un Fiat G-50.
En Agosto suma un ME-109, seguido de otros dos ME-109 al mes siguiente.
Sus próximos derribos son dos ME-109 el 23 de Noviembre (uno de ellos pilotado por el "Experten" Wolfgang Lippert , 30 victorias), pero su mejor día le espera el 5 de Diciembre cuando derriba cinco Sutkas.
Cierra el año con otros dos ME-109 para terminar 1941 con dieciocho victorias y recibe la Cruz de Vuelo Distinguido (ilustrada debajo) el 26 de Diciembre.
Dos días antes en un combate aéreo alcanza a un BF-109, hiriendo gravemente a su piloto el "experten" Erbo Graf von Kagenek (69 victorias) el cual logra regresar a su aeródromo pero fallece de sus heridas.
Apodado "Killer" (asesino) por su costumbre de disparar a los pilotos enemigos que se lanzaban en paracaídas, (una práctica no frecuente en la RAF o la Luftwaffe pero si habitual en la USAAF), Caldwell decía que solo le disparaba a pilotos que se se lanzaban sobre territorio ocupado por el enemigo.
En Enero de 1942 asume el mando de Escuadrón 112 (insignia ilustrada debajo) y con su nueva unidad derriba un ME-109 el 21 de Febrero de 1942.
Su próximo derribo es un Macchi 202, seguido de un ME-109 el 23 de Abril.
Con 22 victorias al momento es el máximo as del P-40 de la guerra, es enviado a Inglaterra en el mes Mayo donde se entrena en el Spitfire antes de realizar un viaje a Estados Unidos.
A comienzos de 1943 es enviado a su País como comandante del Ala 1 y con su nueva unidad derriba dos aviones Japoneses el 2 de Marzo de 1943.
El 2 de Mayo suma dos cazas más A6M y durante Junio agrega dos A6M y un Betty a sus victorias.
Su último derribo del conflicto es un KI-46 el 20 de Agosto y unos días más tarde es envido como instructor aa la Unidad de Entrenamiento Operacional 2.
Es condecorado el 14 de Octubre de 1943 con la Orden de Servicio Distinguido por sus éxitos, regresando al combate en Mayo de 1944 en esta oportunidad al mando del Ala 80 en la Indias Orientales Holandesas.
En Abril de 1945 renuncia a su mando, conjuntamente con otros oficiales Australianos en el llamado "Motín Morotai", en protesta por considerar que sus unidades era destinadas a misiones de ataque de alto riesgo y sin un objetivo importante.
Tras resultar absuelto, será sometido a una Corte Marcial en Enero de 1946 por contrabando y degradado a Teniente, retirándose de la aviación al mes siguiente.
Tras resultar absuelto, será sometido a una Corte Marcial en Enero de 1946 por contrabando y degradado a Teniente, retirándose de la aviación al mes siguiente.
Durante su participación en la guerra derriba 27 aviones del eje en forma individual y son 3 sus victorias compartidas.
Derriba 16 aviones de la Luftwaffe, 3 aviones Italianos y 8 aviones Japonenses, destacándose entre sus derribos 7 JU-87, 9 ME-109 y 5 A6M.
Recibe entre otras condecoraciones la estrella del pacífico, la Cruz Al Valor Polaca, y la Medalla de Servicio Australiana (ilustrada debajo).
Después de la guerra se dedica al comercio, falleciendo en su ciudad natal el 5 de Agosto de 1994.